Efectos beneficiosos de componentes químicos en el café: prevención y tratamiento de la diabetes.

Hace algún timepo, en la página de Madri+d apareció la noticia con el titular Tres cafés frente a la diabetes, que es una de las conclusiones del 7º Congreso Mundial en la Prevención de la Diabetes y sus Complicaciones. Según la noticia, el consumo moderado de esta bebida, hasta cuatro tazas al día, previene la aparición de esta patología gracias al efecto del ácido clorogénico y otros componentes fenólicos que actúan sobre el metabolismo de la glucosa. Estos compuestos también tienen actividad antioxidantes que se asocia a efectos citoprotectores, lo que puede ser de utilidad en el tratamiento y curación de enefermedades degenerativas.

La estructura del ácido clorogénico se indica a continuación, es un éster del ácido cafeico (fragmento fenólico, el de la derecha de la fórmula) y el ácido quínico. El ácido clorogénico tiene propiedades antioxidantes, siendo un intermedio en la biosíntesis de la lignina, un polímero fenólico, material esencial en las paredes celulares de las plantas y de la madera.

Entre su actividad biológica, podemos destacar que ralentizala liberación de glucosa en el torrente sanguíneo tras una comida; posiblemente, reacionada con su actividad anti-diabetes. Este efecto del ácido clorogénico se identificó estudiando los componentes químicos de las hojas de una variedad de mora (Morus alba L.), que era conocida en la medicina tradicional. Este es un ejemplo de cómo la investigación en productos naturales lleva a resultados de interés biológico, siendo uno de los motores en el desarrollo de la química orgánica, como he expuesto en alguna de mis charlas, que se pueden descargar aquí y aquí. El ácido clorogénico se usa como aditivo alimemntario en algunos países.

Otro componente de las hojas de la mora con actividad anti-diabética es la rutin, un glicósido de flavonoide, cuya estructura se muestra a continuación. Como se observa es una estructura aromática polihidroxilada, también con actividad antioxidante.

El resumen (en inglés) del artículo se puede leer a continuación. El artículo completo, publicado en PLOS One, se puede descargar aquí.

The leaves of the white mulberry tree (Morus alba L.) are used worldwide in traditional medicine as anti-diabetics. Various constituents of mulberry leaves, such as iminosugars (i.e. 1-deoxynojirimicin), flavonoids and related compounds, polysaccharides, glycopeptides and ecdysteroids, have been reported to exert anti-diabetic activity, but knowledge about their contribution to the overall activity is limited. The objective of the present work was to determine the in vivo anti- diabetic activity of an extract of mulberry leaves (MA), and to examine to what extent three major constituents, chlorogenic acid, rutin and isoquercitrin, might contribute to the observed activity. Quantities of the three constituents of interest in the extract were determined by using HPLC-DAD. Activity was determined by using a type II diabetic rat model. After 11 days of per os administration of 250 or 750 mg/kg of MA or the corresponding amounts of each individual compound, a dose dependent decrease of non-fasting blood glucose levels were found for MA, chlorogenic acid and rutin, but not for isoquercitrin. Based on our results, chlorogenic acid and rutin might account for as much as half the observed anti-diabetic activity of MA, hence they can be considered as excellent markers for the quality control of mulberry products.

Nota: Este post, originalmente publicado en la web http://www.losavancesdelaquimica.com/, ha sido actualizado el 17 de septiembre de 2013. Participa en el XXVII Carnaval de Química, que se aloja en el blog Educación Química.

Bernardo Herradón
CSIC
 
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Conferencias sobre química

Las copias de las conferencias que impartí en la universidad de Granada, entre el 12 y el 15 de diciembre de 2011 se pueden descargar en los siguientes enlaces (y en el lateral de esta página en la categoría “Conferencias”)

Los avances de la química y su impacto en la sociedad: Una visión general. Enlace.

¿Lo común de cada día?: ¡La química! Enlace.

¿Natural, sintético? ¡Todo es química! Enlace.

El futuro: una visión desde la química. Enlace.

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Bernardo Herradón García
CSIC
b.herradon@csic.es

La química de los alimentos. Edulcorantes nutritivos.

Los Hidratos de carbono o carbohidratos son sustancias que dan sabor dulce, aportan calorías (4 Kcal/g) y además actúan como conservantes. A este grupo pertenecen la glucosa, la fructosa, la sacarosa, la lactosa, la maltosa, la galactosa y el azúcar invertido. Estructuralmente, estos compuestos están formados por una o más unidades de monosacárido. En función de la cantidad de unidades por las que esté formado el carbohidrato recibe el nombre de monosacárido (una unidad); disacáridos (2 unidades); oligosacáridos (entre 2 y 20 unidades) y, polisacáridos (más de 20 unidades).

La glucosa o dextrosa es un monosacárico de 6 átomos de carbono y se encuentra mayoritariamente en su forma hemiacetálica formando un anillo de 6 miembros con un átomo de oxígeno. Es el azúcar más frecuente en la naturaleza y es la principal fuente de energía para el organismo. Suministra energía de forma rápida, lo cual es aprovechado con frecuencia por los deportistas. Se obtiene, principalmente, mediante hidrólisis del almidón de maíz. En los alimentos abunda en frutas y verduras, también en la miel, pero normalmente no se encuentra libre sino formando parte de la estructura de la sacarosa, de la lactosa o del almidón. Su poder edulcorante es entre 0’5 y 0’8 (el poder edulcorante de la sacarosa es 1’0).

Estructura de la glucosa entre la forma abierta (D-(+)-Glucosa) y las formas hemiacetálicas (α-D-(+)-Glucopiranosa y β-D-(+)-Glucopiranosa)

La fructosa o levulosa también es un monosacárido de 6 átomos de carbono, pero presenta una estructura de anillo de 5 miembros. Su fuente de obtención es por hidrólisis ácida de la sacarosa o del almidón, siendo en este último caso con una posterior isomerización. Se utiliza como sustitutivo del azúcar debido a que se absorbe más lentamente y es degradado por un mecanismo independiente de la insulina, por lo que es muy utilizado en dietas para diabéticos. Además tiene un aporte menor de calorías que el azúcar común por lo que lo hace óptimo como producto dietético. Se encuentra principalmente en las frutas y en la miel. PE = 1’2-1’5.

La sacarosa es un disacárido constituido por glucosa y fructosa. Es el denominado azúcar común. Se extrae, principalmente, de la caña de azúcar, tan abundante en las regiones tropicales. También se aísla de la remolacha azucarera predominante en Europa. Así mismo se aprovecha tanto el arce, árbol muy abundante en Canadá, como las palmeras y el mijo azucarero. Como resultado de la hidrólisis enzimática, denominada inversión, o por hidrólisis ácida de la sacarosa se obtiene el denominado azúcar invertido, muy utilizado en repostería. PE = 1.

Distintas representaciones de la molécula de sacarosa

La lactosa es un disacárido compuesto por galactosa y glucosa. Se obtiene del suero de leche. Está presente exclusivamente en la leche y sus derivados. Hay personas que presentan intolerancia a la lactosa ya que carecen de la enzima lactasa responsable de la degradación de la lactosa. PE = 0’2

La maltosa también es un disacárido pero en este caso formado por dos unidades de glucosa. Se obtiene de la malta de cebada y se utiliza en la obtención de la cerveza. Presenta un sabor poco dulce y malteado. PE = 0’5.

Los polioles son los llamados sustitutos del azúcar y se elaboran a partir de los azúcares mediante hidrogenación. Se absorben de forma retardada y de manera parcial, por lo que el organismo no los emplea en su totalidad para la obtención de energía. Aportan 2,4 Kcal/g lo que hace que se utilicen en alimentos bajos en calorías. Se recomienda no sobrepasar la ingesta de 20 g/día ya que pueden producir un efecto laxante. Poseen un poder edulcorante menor que la sacarosa. Los más utilizados en alimentación son: sorbitol, xilitol y manitol, sintetizados por hidrogenación a partir de monosacáridos glucosa, xilosa y manosa respectivamente. También se pueden extraer de manera natural. Como productos de síntesis contamos con el isomaltol (comercialmente llamado palatinit), el maltitol y el lactitol formados a partir de los disacáridos isomaltosa, maltosa y lactosa, respectivamente.

El sorbitol se encuentra en la naturaleza en el serbal. También se obtiene por hidrogenación catalítica o reducción electrolítica de la glucosa. El sorbitol es directamente asimilable por el organismo, por lo que se utiliza como excipiente en jarabes y medicamentos, principalmente, y, por tanto, es adecuado para diabéticos. Se emplea para cocinar y en repostería ya que es más estable a la temperatura que el azúcar. PE = 0,5.

El xilitol se obtiene a partir de la hidrogenación de la xilosa presentes en el serrín, la paja, la cáscara de avena o la madera de haya. Debido a su laborioso proceso de obtención es una sustancia de elevado coste. Se utiliza sobre todo en confituras y, en pastas dentífricas y chicles aprovechando la sensación de frescor que aporta. PE = 1.

El manitol se encuentra de manera abundante en vegetales. Se obtiene por epimerización de la glucosa a manosa y posterior hidrogenación catalítica o reducción electrolítica. No es una sustancia asimilable, de hecho se utiliza por vía oral como laxante, incluso está indicado para uso pediátrico. También se utiliza como excipiente en preparados farmacéuticos. PE = 0,6.

Esta entrada es una participación de Educación Química  en la V Edición del Carnaval de Química organizado por Scientia.

http://scientia1.wordpress.com/2011/05/24/v-edicion-del-carnaval-de-la-quimica/

Yolanda Pérez
Universidad Rey Juan Carlos
yolanda.cortes@urjc.es

La química de los alimentos. Definición y clasificación de edulcorantes.

Los edulcorantes son sustancias adicionadas cuya finalidad es aportar sabor dulce. El edulcorante más conocido es el azúcar común llamado también azúcar blanco o azúcar refinado o sacarosa. Debido a que un elevado consumo de azúcar puede favorecer la aparición de problemas como caries, sobrepeso, trastornos en el metabolismo de las grasas y diabetes, cada vez se sustituye más por otros productos sustitutivos del azúcar, y aditivos edulcorantes.

El valor calórico y poder edulcorante de los sustitutivos del azúcar son muy parecidos a los del azúcar. El poder edulcorante (PE) se define como: “gramos de sacarosa que hay que disolver en agua para obtener un líquido de igual sabor que la disolución de 1 g de edulcorante en el mismo volumen”.

La valoración cuali-cuantitativa del dulzor se basa en las percepciones que un grupo de catadores tienen en su lengua obteniéndose un valor promedio para dicha sensación. Los datos que se obtengan no se expresan en unidades absolutas, sino en valores relativos a un estándar arbitrariamente elegido. Se toma como referencia o patrón la sacarosa con un valor de 1.

Sin embargo, los aditivos edulcorantes se caracterizan por ser acalóricos, por no tener valor nutritivo y por contener un poder edulcorante bastante superior al de la sacarosa.

Clasificación

Desde el punto de vista de la estructura química, los edulcorantes se  clasifican en Edulcorantes que son Azúcares (EA) y Edulcorantes que No son Azúcares (ENA)

Dependiendo de su poder calórico, se clasifican en Edulcorantes nutritivos y Edulcorantes que no son nutritivos. Los edulcorantes nutritivos incluyen hidratos de carbono  (EA) y polioles (ENA). Los no nutritivos (ENA) se suelen denominar aditivos edulcorantes.

Nota: Continuará en un próximo artículo.

Yolanda Pérez

Universidad Rey Juan Carlos

yolanda.cortes@urjc.es

La química y los alimentos

Un alimento es toda sustancia no venenosa, comestible o bebible que consta de componentes que pueden ingerirse, absorberse y utilizarse por el organismo para su mantenimiento y desarrollo.

Desde un punto de vista químico, los alimentos tienen la siguiente composición (en tipos de compuestos químicos):

1) Hidratos de carbono o sus constituyentes.

2) Grasas o sus constituyentes.

3) Proteínas o sus constituyentes.

4) Vitaminas o precursores con los que el organismo puede elaborarlas.

5) Sales minerales.

6) Agua.

Por lo tanto, todo lo que comemos es una mezcla de compuestos químicos.

Actualmente no existen problemas de producción de alimentos en el mundo; y si existe hambre en nuestro planeta es por un problema de distribución, en los que entran en juego intereses sociales, económicos, políticos, bélicos, etc.

A principios del siglo XIX, el filósofo Malthus (1766-1834)  hizo el pronóstico de que en unas décadas la humanidad iba a desaparecer por falta de alimentos. Evidentemente se equivocó.

A pesar de que la superficie de terreno cultivado es mucho menor que hace dos siglos, tenemos alimentos suficientes para alimentar a los habitantes de un problema superpoblado. La razón es que el terreno agrícola es ahora mucho más productivo, es capaz de producir mayores cosechas y estas no se pierden por  culpa de las plagas.

La química ha jugado un papel muy importante en este mayor rendimiento agrícola; proporcionando sustancias químicas que mejoran las cosechas (abonos, fertilizantes), supresores de plantas no productivas (herbicidas selectivos), protectores de plagas (plaguicidas, pesticidas) y aditivos para cosechas (quelantes de cationes).

Todas estas sustancias químicas tienen un papel beneficioso para el ser humano si se usan en la dosis adecuada (la que necesita la cosecha); si se usan en exceso, lo que no se necesita va a los distintos ecosistemas provocando problemas medioambientales.

Además, la química también ayuda a conocer las características del suelo, lo que permite una agricultura más racional. La química proporciona productos que cuidan la salud de nuestro ganado y acuicultura (nuestra principal fuente de proteínas) y purifica y potabiliza el agua.

También es importante destacar que actualmente podemos conservar los alimentos más tiempo y no dependemos, como en el pasado, de un consumo estacional y rápido. Esta situación permite racionalizar mejor la distribución de alimentos. Aunque en la antigüedad ya se conocían alguna manera de conservar alimentos (salmueras, salazones, ahumados, etc.), estos métodos modificaban su sabor y propiedades.  Actualmente disponemos de sustancias químicas más versátiles y con mejores propiedades para conservar alimentos durante más tiempo. Los conservantes son un tipo de aditivos alimentarios.

Un aditivo alimentario es una sustancias que se añade a los alimentos, sin propósito de cambiar su valor nutritivo, principalmente para alargar su periodo de conservación, para que sean más sanos, sepan mejor y tengan un aspecto más atractivo. Los aditivos se clasifican según su función en:

1) Colorantes: modifican el color.

2) Edulcorantes: modifican el sabor

3) Aromatizantes: modifican el olor.

4) Conservantes: impiden alteraciones químicas y biológicas.

5) Antioxidantes: evitan la oxidación de los componentes de alimentos.

6) Estabilizantes: mantienen la textura o confieren una estructura determinada.

7) Correctores de la acidez.

8) Potenciadores del sabor: refuerzan el sabor de otros compuestos presentes.

Los aditivos tienen un código formado por la letra E seguida de tres cifras (E-_ _ _). Aunque a veces se ha especulado que este sistema es oscuro para despistar al consumidor; su objetivo es el opuesto, pues sirve para que sepamos que aditivos tienen los alimentos que consumimos, independientemente del idioma en el que esté escrita la etiqueta o prospecto. La lista de aditivos alimentarios, y sus códigos corerspondientes, se puede descargar aquí.

Sobre el efecto para la salud de los aditivos alimentarios se podría hablar largo y tendido (quizás para futuros artículos en el blog); pero lo que es cierto es que todos los autorizados han tendido que pasar los registros de sanidad y/o consumo correspondientes en los distintos países. Otro asunto es que el uso y la producción masiva y/o descontrolada de algunos de ellos (por ejemplo, los colorantes) pueda ser perjudicial para la salud; pero para tener la certeza de la peligrosidad y/o inocuidad, habrá que seguir investigando; y los científicos del área de la ciencia de alimentos están dedicando muchos esfuerzos a esta tarea.

En los próximos días se publicarán tres entradas  en este blog sobre edulcorantes, escritos por la Dra. Yolanda Pérez de la Universidad Rey Juan Carlos.

Esta entrada es una participación de Educación Química  en la V Edición del Carnaval de Química organizado por Scientia.

http://scientia1.wordpress.com/2011/05/24/v-edicion-del-carnaval-de-la-quimica/

Bernardo Herradón-G y Yolanda Pérez

CSIC y Universidad Rey Juan Carlos

herradon@iqog.csic.es

yolanda.cortes@urjc.es